До 19 века обучение сельских детей велось при приходской церкви. В 1843 году на территории села открывается училище по линии Министерства гоcударственного имущества. Здесь работает наставник и его помощник, обучается 70 детей обоего пола (дети граждан свободного состояния). Преподаются чтение и чистописание, основным предметом изучения является закон Божий. С развитием земского самоуправления в 1869 году общество Выдропужска открыло училище за свой счет. В 1873 году в нем обучалось 120 учащихся.
   После Октябрьской революции в селе существовала четырехклассная школа. Занятия проходили в различных помещениях: в клубе, домах жителей. Энтузиастка народного образования М.И. Ларичкина добилась того, чтобы пустующее здание в с. Большое Святцово Новоторжского уезда (бывшая собственность владельца Цвылева) было передано для школы. В 1924 году здание было перевезено в с. Выдропужск и силами родителей восстановлено. В 1925 году открыта семилетняя школа.

      Первым директором школы был Н.Ф. Агарышев.